יעקב הוא בעל תואר שלישי בכימיה מהטכניון (1983). הוא פרסם עשרות מאמרים מדעיים וטכניים. הוא חובב טיולים רגליים מזה עשרות שנים. טייל ארבע פעמים בשביל ישראל, בכל השבילים הארוכים לאורכה ולרוחבה של ישראל ובטרקים ארוכים באלפים. בעקבות המסע הראשון שלו ברצף בשביל ישראל (2005) חיבר עם שותפיו מדריך באנגלית לשביל ישראל Israel Trail - Hike the Land of Israel. שנה מאוחר יותר ראתה אור המהדורה הראשונה של המדריך בעברית לשביל ישראל, שהפך להיות לתנ"ך של השביל. בשל צבע כריכתם המדריכים זכו לכינוי השגור בפי מטיילי שביל ישראל מהארץ ומהעולם: "הספר האדום - The Red guide". הוא מסב את המדריכים האדומים של אשכול לפורמט דיגיטלי, וממשיך לטייל בשבילים ארוכים בישראל ובחו"ל.